Die organische Chemie bietet eine Vielzahl an Methoden, um Moleküle zu konstruieren,
zu modifizieren oder miteinander zu verbinden. Diese Techniken spielen eine entscheidende Rolle in der Entwicklung neuer Substanzen, sei es in der Pharmaforschung, Materialwissenschaft oder der synthetischen Biologie. Im Folgenden werden die wichtigsten Ansätze und Beispiele detailliert erklärt. Mit diesen Techniken lässt sich vieles einschließlich Drogen Synthesieren.
a. Substitution (SN1/SN2)
Substitutionsreaktionen ersetzen eine vorhandene funktionelle Gruppe im Molekül durch eine andere. Dabei unterscheidet man zwischen:
- SN1 (Unimolekulare Substitution): Die Reaktion erfolgt in zwei Schritten. Zuerst bildet sich ein Zwischenprodukt (Carbokation), das dann mit dem Nukleophil reagiert.
- SN2 (Bimolekulare Substitution): Die Reaktion verläuft in einem Schritt, bei dem das Nukleophil das alte Substituent verdrängt.
Beispiel: Ein Halogenalkan reagiert mit einem Nukleophil wie Hydroxid-Ionen, wodurch ein Alkohol entsteht.
b. Addition
Bei Additionsreaktionen werden ungesättigte Bindungen (Doppel- oder Dreifachbindungen) geöffnet, um neue Atome oder Gruppen einzufügen. Dies ist eine wichtige Technik, um funktionelle Gruppen einzubauen oder Moleküle zu erweitern.
Beispiel: Die Hydrierung von Ethen mit Wasserstoff (H2) unter Einsatz eines Katalysators wie Platin ergibt Ethan.
c. Kondensationsreaktionen
Kondensationsreaktionen verbinden zwei Moleküle, wobei ein kleines Molekül wie Wasser oder Methanol abgespalten wird. Sie sind entscheidend für die Synthese von Polymeren, Peptiden und Estern.
Beispiel: Die Reaktion von Essigsäure mit Ethanol unter saurer Katalyse ergibt Ethylacetat, einen typischen Ester.
d. Schutzgruppen
Schutzgruppen sind chemische Modifikationen, die reaktive Stellen eines Moleküls temporär blockieren, um ungewollte Nebenreaktionen zu verhindern. Sie werden später selektiv entfernt.
Beispiel: Eine Hydroxylgruppe wird durch eine Methoxymethylgruppe geschützt, um andere Teile des Moleküls zu modifizieren.
e. C-C-Kupplungsreaktionen
Kupplungsreaktionen ermöglichen die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Sie sind besonders wichtig in der organischen Synthese zur Herstellung komplexer Moleküle, wie etwa Arzneimitteln oder neuen Materialien.
- Heck-Reaktion: Verbindung eines Alkenes mit einem Arylhalogenid.
- Suzuki-Kupplung: Reaktion von Arylboronsäuren mit Arylhalogeniden unter Palladiumkatalyse.
- Sonogashira-Kupplung: Bildung von Alkinen aus Arylhalogeniden und terminalen Alkinen.
f. Oxidation und Reduktion
Diese Reaktionen verändern die Oxidationsstufe von Molekülen, was zu neuen funktionellen Gruppen oder Bindungsmustern führt. Sie sind unverzichtbar in der Synthese von organischen Verbindungen.
Beispiel: Die Oxidation eines primären Alkohols zu einem Aldehyd mit Pyridiniumchlorochromat (PCC).
g. Biokatalyse
Biokatalyse nutzt Enzyme oder Mikroorganismen, um chemische Reaktionen unter milden Bedingungen durchzuführen. Diese Methode zeichnet sich durch ihre Selektivität und Umweltfreundlichkeit aus.
Beispiel: Die Herstellung von Aminosäuren durch enzymatische Katalyse mit Transaminasen.
h. Photochemie
Photochemische Reaktionen werden durch Licht (häufig UV oder sichtbares Licht) initiiert. Sie ermöglichen die Bildung ungewöhnlicher Strukturen wie Cyclobutane oder radikalbasierte Reaktionen.
Beispiel: Die Cycloaddition von zwei Alkenen unter UV-Bestrahlung führt zur Bildung eines Cyclobutans.